O mládí Wesleyho je známo velmi málo. Za zmínku však postačí, že ve věku šesti - sedmi let oživil ptáčka za pomoci ukradeného pergamenu. V pozdějších letech začíná navštěvovat školu, která z něj má udělat Pozorovatele, který, až přijde čas, dostane na starost přemožitelku a bude ji trénovat proti silám zla.

Na scéně se objevuje oficiálně až ve třetí sezóně Btvs, kdy přijíždí do Sunnydale a s pověřením Rady Pozorovatelů ( Watcher Council ) má mít na starost Faith Lehane a Buffy Summersovou místo odvolaného Ruperta Gilese. Přes jeho "vytříbenost" jazykovou a znalostní nedokáže ani s jednou z dívek hnout. Není pro ně dost vysoká autorita. Což se hlavně projeví u Faith, která rozhodně nehodlá skákat jak Wesley káže. ( Původně bylo v plánu nechat Wesleyho po pár dílech zabít, ale pak se "rada" rozhodla ho ještě využít. ) Když je jasné, že Faith je prohra na plné čáře, pokouší se Wesley najít si cestičku k Buffy, ale ta ho díky jeho vlastní neschopnosti vyhání. I tak se vrací, aby jim  v jejich bitvě proti starostovi pomohl. Časem se rovněž platonicky zamiluje do Cordy, ale po první puse, která se koná až na konci jejich společného soužití v Sunnydale, je jim jasné, že z toho nic nebude.

Svou prohru na pozorovatelském postu dovršuje jeho sesazení samotnou Radou.

Pak mizí pryč a objevuje se po pár měsících v Los Angeles, kde se setkává s Angelem a Cordy - teď si říká "Tulácký Lovec Démonů" Stále je však příliš uhlazený a citlivý. Ve svém druhém díle účinkování v Angelovi se přidává k A a C a stává se členem Angel Investigations. Svou loajalitu prokáže, když pomůže Angelovi ochránit Faith před Radou, i přes fakt, že ho Faith pořádně mučila. A zároveň odmítne stát se opět členem rady a být zase Pozorovatelem.

Dalším rokem přichází Wesleyho chvíle, aby v sobě ukázal, jak je schopný šéf. Když Angel upadne do temnoty, ve snaze dostat se tak co nejblíže k Darle, jsou všichni tři, Wesley, Cordy i Gunn, vyhozeni. Následně poté se lae ti tři dávají dohromady a Wesley se rozhodne vést Angel Investigations bez Angela. Ukáže se jako schopný šéf a zároveň si vypěstuje téměř až bratrský vztah s Charlesem Gunnem. A od chvíle kdy je postřelen zombie policistou v díle "The Thin Dead Line", již není zbabělcem. Zároveň se musí postavit otci, který není spokojen s tím, jak to s ním dopadlo v Koncilu Pozorovatelů.

Když se dostanou do Pyley, aby zachránili Cordy, stává se Wesley vůdcem vzbouřenců proti tamní "vládě" Přitom řekne větu: "Když se snažíš, aby nikoho nezabili, skončíš tak, že jsou všichni mrtví."